Dưới thời Jose Mourinho, Lingard không có nhiều cơ hội tỏa sáng. Anh thường xuyên được Người đặc biệt thử nghiệm ở những vị trí khác nhau. Hồi tháng 11/2018, Lingard thậm chí đã đến tận phòng Mourinho để yêu cầu ông cho anh được thi đấu ở vị trí hộ công sở trường.

Tuy nhiên, yêu cầu từ phía Mourinho là mọi cầu thủ của MU phải biết hỗ trợ phòng ngự và điều này khiến Lingard không thể có được phong độ tốt nhất. Tất cả đã được thay đổi sau khi Mourinho bị sa thải và Solskjaer lên thay.

Mới đây, Lingard đã tỏa sáng cùng MU đánh bại Arsenal với tỷ số 3-1 tại vòng 4 FA Cup với bàn thắng nâng tỷ số lên 2-0. Đây cũng là thắng lợi thứ 8 liên tiếp của Quỷ đỏ dưới thời Solskjaer tính trên mọi đấu trường.

Không chỉ Lingard, rất nhiều cầu thủ MU đã hồi sinh một cách rõ ràng dưới sự dẫn dắt của Solskjaer, trong đó phải kể đến Pogba, Rashford hay Martial. Trả lời phỏng vấn Soccer AM, Lingard đã chỉ ra sự khác biệt giữa MU của Mourinho và MU-Solskjaer: "Ole rất tuyệt vời. Điều quan trọng nhất là ông ấy đã cho chúng tôi được thi đấu tự do".

Phát biểu của Lingard chắc chắn sẽ khiến Mourinho nóng gáy bởi Người đặc biệt luôn yêu cầu các cầu thủ phải tuân thủ chiến thuật, nhiều khi thi đấu bó buộc ở một vị trí duy nhất. "Bạn phải được tự do chơi bóng mới phát huy được hết khả năng của mình. Ole đã cho chúng tôi điều đó", Lingard chia sẻ.