Lễ bốc thăm chia cặp thi đấu vòng 1/8 Champions League 2019/20 được UEFA tiến hành lúc 18h00 thứ Hai, ngày 16/12 tại Nyon (Thụy Sỹ). Theo đó, 16 đội bóng vượt qua vòng bảng sẽ được phân nhóm hạt giống và không hạt giống trước lễ bốc thăm. 

Các đội dẫn đầu bảng xếp hạng sẽ được vào nhóm hạt giống gồm Bayern Munich, PSG, Man City, Juventus, Liverpool, Barcelona, Leipzig và Valencia. Việc chỉ cán đích ở vị trí thứ hai bảng H khiến Chelsea gặp khó khi nhiều khả năng sẽ phải gặp các ông lớn ở vòng knock-out đầu tiên.

Cụ thể, ngoại trừ đội cùng bảng là Valencia và 2 CLB cùng quốc gia là Man City và Liverpool, The Blues có thể sẽ phải đối đầu Bayern Munich, PSG, Juventus hoặc Barcelona.

Theo tính toán của máy tính, khả năng cao nhất Chelsea sẽ gặp Barcelona (23,28%). Tiếp theo là đối thủ Juventus (21,67%), Bayern Munich (18,9%), PSG (18,8%) và RB Leipzig (17,98%).

Một đội nhì bảng khác là Atletico Madrid nhiều khả năng cũng sẽ gặp đối thủ mạnh ở vòng 1/8 là Atletico Madrid. Đội bóng của Diego Simeone có tới 22,4% khả năng phải đối đầu hai đội bóng Anh là Liverpool hoặc Man City.

Real Madrid cũng xếp thứ hai chung cuộc ở vòng bảng. Tuy nhiên, khả năng gặp Man City, Juventus hoặc Liverpool của Kền kền trắng ở vòng 1/8 cùng là 21,58%.

Khả năng các đội gặp nhau ở vòng 1/8 Champions League 2019/20 theo dự đoán của máy tính: 

Bốc thăm vòng 1/8 Champions League: Chelsea gặp đại địch