Trước khi gia nhập Napoli, Manolas đã có 5 năm thi đấu rất thành công trong màu áo của AS Roma. Trong kỳ chuyển nhượng hè này, ngoài Napoli, Arsenal và AC Milan cũng là những câu lạc bộ thể hiện sự quan tâm đến trung vệ 28 tuổi này nhưng anh đã quyết định chuyển sang đầu quân cho Napoli của HLV Carlo Ancelotti.
Manolas đã trở thành bản hợp đồng thứ 5 của Napoli trong kỳ chuyển nhượng mùa Hè năm nay khi trước đó, họ đã sớm hoàn tất các chữ ký của Alex Meret, David Ospina, Orestis Karnezis và Giovanni Di Lorenzo. Theo báo giới Italia, Manolas sẽ nhận được 2 triệu euro phí lót tay cùng mức lương 3,5 triệu euro/mùa chưa kể thưởng.
Tân binh Manolas sẽ thay thế cho Raul Albiol đã 34 tuổi và chậm chạp. Tính toán của HLV Carlo Ancelotti là rất hợp lý bởi Manolas và Koulibaly sẽ trở thành một trong những cặp trung vệ rắn nhất Serie A, với Manolas chuyên gia bọc lót. Tất nhiên, đây có thể xem là những bổ sung hoàn hảo để Napoli có thể nghĩ đến chuyện chinh phục những danh hiệu ở mùa giải mới.
Ngoài ra trong trường hợp xấu hơn, nếu Kalidou Koulibaly ra đi ngay trong kỳ chuyển nhượng này thì các cổ động viên của Napoli phần nào vơi đi nỗi lo noi hàng thủ khi họ đã có sự thay thế xứng đáng.
Gia nhập Roma vào hè 2014 từ Olympiakos với mức phí 15 triệu euro, Manolas đã trở thành trụ cột của đội chủ sân Olimpico suốt 5 mùa giải. Sau 5 năm, anh có 206 lần ra sân, ghi 8 bàn cho đội bóng áo màu bã trầu.
Kostas Manolas chính là người đã tung ra cú đánh đầu quyết định vào trận tứ kết lượt về UEFA Champions League để hoàn tất cú lột ngược dòng của đội bóng thủ độ trước Barcelona mùa giải 2017/2018.