Maguire là một trong những bản hợp đồng đầu tiên của Solskjaer trên cương vị HLV M.U và chỉ nửa năm sau, anh đã trở thành đội trưởng CLB sau sự ra đi của Ashley Young. Anh cũng được Ole tin tưởng, có chắc suất trong đội hình chính.

Dù vậy anh hoàn toàn không đáp ứng được kỳ vọng của Quỷ đỏ, đã bị mất vị trí trong đội hình chính và cũng bị tước băng đội trưởng, một vai trò vốn dĩ không phù hợp với anh.

Solskjaer:

Trong cuộc phỏng vấn với Athletic tuần này, Solskjaer đã nói về vai trò của Harry Maguire tại M.U, và dường như ám chỉ rằng Maguire đã đứng lên và nhận băng đội trưởng khi những người khác không muốn chịu trách nhiệm này.

"Một số cầu thủ không tốt như ấn tượng của họ về bản thân. Tôi sẽ không nêu tên nhưng tôi rất thất vọng khi có một số cầu thủ từ chối cơ hội làm đội trưởng. Tôi cũng thất vọng khi những người khác nói rằng họ sẽ không thi đấu hay tập luyện vì muốn tìm đường thoát thân."

Solskjaer:

"Có nhiều thông tin trên truyền thông sau khi tôi rời đi về cách tôi đối xử với một số cầu thủ, hoàn toàn là dối trá, nhưng tôi có một mối quan hệ chân thành, vững chắc với hầu hết họ..."