Daniel Levy được biết là một trong những ông bầu khó tính nhất trong làng túc cầu. Tờ Daily Mail trích dẫn lại câu nói kinh điển của Sir Alex khi làm việc với chủ tịch của Tottenham là “khó hơn cả phẫu thuật hông”. 

Cụ thể hơn, Man United của Sir Alex đã phải chật vật trong thương vụ đem Dimitar Berbatov về sân Old Trafford vào hè 2008. Chính ngài Daniel Levy đã gửi đơn kiện đến Premier League về việc Quỷ đỏ có cách thao túng các cầu thủ chuyển tới câu lạc bộ của họ trong khi đội bóng chủ quản không hề mong muốn.

Sir Alex chỉ ra

Sir Alex cho biết: "Các cuộc đàm phán với Tottenham luôn diễn ra rất khó khăn và kéo dài hàng thế kỷ. Tôi nhớ rất rõ là khi mọi thứ tưởng như đã xong rồi, David Gill gọi điện cho tôi và nói họ muốn kỳ kèo thêm tý tiền. Chuyện thường thấy ở Daniel Levy”.

MU thời Sir Alex mua cầu thủ từ Tottenham của Levy 2 lần. Không quá ngạc nhiên đó là 2 trong 5 thương vụ bán cầu thủ đắt giá nhất lịch sử của Spurs. Câu chuyện mà HLV Ferguson nhắc đến phía trên là khi Quỷ đỏ chiêu mộ Michael Carrick vào năm 2006. Tottenham mua tiền vệ người Anh từ West Ham trước đó 2 năm với giá 4,1 triệu euro, rồi bán lại cho MU để lấy về số tiền gấp gần 4 lần.

Sir Alex chỉ ra

Daniel Levy tỏ ra cáo già trong các vụ chuyển nhượng Gareth Bale (sang Real Madrid), Dimitar Berbatov (sang M.U), Luka Modric (sang Real Madrid) và mới nhất là Harry Kane (sang Bayern Munich). Ông ma mãnh làm cho bên mua phát thèm và Tottenham chỉ để Bale, Berbatov, Kane ra đi trong ngày cuối của kỳ chuyển nhượng, Modric sớm hơn 3 ngày. Cả Real Madrid và M.U đều chẳng thể mặc cả được đồng nào với Daniel Levy, keo từng xu.

Luka Modric cũng từng nhắc đến một "thỏa thuận quý ông" khi muốn chuyển đến Chelsea vào năm 2011. Đội chủ sân Stamford Bridge đưa ra mức giá 40 triệu Bảng trong ngày cuối của kỳ chuyển nhượng. Levy từ chối và Modric phải ở lại Tottenham thêm một năm.

Sir Alex chỉ ra

Khi mua Gareth Bale vào năm 2013, Real Madrid không chỉ đơn thuần đặt 100 triệu euro lên bàn đàm phán. Daniel Levy đã chuẩn bị cho cuộc thương thảo này bằng việc gia hạn hợp đồng với cầu thủ người Xứ Wales tới 7 lần trong 6 năm, để đảm bảo rằng Spurs "nắm ưu thế tuyệt đối trên bàn đàm phán", theo lời Joshua Robinson và Jonathan Clegg viết trong cuốn The Club.

Tới lượt Kane, khi lên đường ra sân bay để sang Munich, Kane nhận tin Tottenham chưa cho phép anh rời đi. Tiền đạo người Anh cùng nhóm cố vấn phải nán lại sân bay một lúc lâu. Sự việc, theo hai chuyên gia săn tin chuyển nhượng Fabrizio Romano và Florian Plettenberg, xuất phát từ việc Chủ tịch Tottenham Daniel Levy đang ở Mỹ, bị lệch múi giờ, muốn thay đổi một số chi tiết nhỏ trong hợp đồng giữa hai CLB. Dù vậy, khúc mắc này sau đó được giải quyết để Kane lên máy bay sang Đức.